plugin なんかは絶対に最新版にしておかないと
セキュリティホールになったりするのでまずいのですが、
アップデートされたとたん動かなくなるというのは結構あったりします。
シマンテックやウイルスバスター等の
ウイルス対策ソフトがしでかしたり、
Microsoft が Windows がしでかしたり…。
そう考えるとオープンソースで動いている
WordPress の開発陣がこういうトラブルになるのも
おかしくないかもしれません。
Jetpack の最新版は 2.4 ですが、
どうやら画像周りにバグを抱えている感じがします。
必要であればひとつ前のバージョンに戻してみるのも手かも？
というわけで手元にあった Jetpack 2.3.5 を上げておきます。